SiSiB® PC9235作为保护剂广泛应用于有机合成,特别是药物合成。
有机硅保护剂是指有机合成中用于保护各种有机官能团的一种有硅烷化试剂。有机合成中,如果分子中几个部位或官能团可能发生反应。若只希望在某一部位或官能团上发生反应。而且又找不到选择性的反应条件或试剂,此时可将不希望发生反应的部位保护起来,等达到目的之后再恢复原来的官能团。这种办法称为“保护基团”法。用来暂时对特定部位进行保护的物质称为保护剂。有机硅保护剂一般比较容易得到。其保护反应往往可以在比较温和的条件下进行;完成保护任务后去除有机硅保护剂也比较容易。而且往往还可以有选择性地去除。因此,有机硅保护剂在有机合成中的应用日益广泛。
有机硅保护剂一般可以分为四大类:三甲基硅型、单官能位阻型、双官能位阻型和特种型。其中。在所有的有机硅保护剂中,以三甲基硅型的应用最广,已成为当前有机合成中最常用的保护基团之一。三甲基硅型按照其副产物的性质又可分为酸性、碱性和中性三类。
有机硅保护剂的各类代表化合物中,三甲基硅烷基型的有三甲基氯(溴) 硅烷、三甲基甲磺酸酯、双(三甲硅基) 硫酸酯、三甲硅基三氟甲磺酸酯、三甲硅基腈(酸性副产物) ,三甲基-N ,N-二甲基氨基硅烷、三甲基N ,N-二乙基氨基硅烷、六甲基二硅氮烷、N-三甲硅基咪唑、N ,O-双(三甲硅基) 氨基甲酸酯、O-(三甲硅基)氨基甲酸酯(碱性副产物) ,N ,O-双(三甲硅基) 乙酰胺、N ,O-双(三甲硅基) 三氟乙酰胺、N-三甲硅基乙酰胺、双(三甲硅基) 脲、三甲硅基-N ,N-二苯基脲(中性副产物); 位阻型的有异丙基二甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷、三异丙基氯硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、苯基二甲基氯硅烷、叔丁基二苯基氯硅烷、叔丁基二甲基咪唑基硅烷(单官能位阻型) ,二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二乙酰氧基硅烷、二甲基二氯硅烷、1 ,2-双(N ,N-二甲氯硅基) 乙烷、1 ,2-双(N ,N-二甲氨基二甲硅基) 乙烷(双官能位阻型) 其它类型的有2-三甲硅基乙醇、2-三甲硅基乙氧基甲基氯化物、2-(二苯基甲硅基) 乙醇等。
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